A primeira noite de desfiles em São Paulo, que esteve ameaçada pela chuva, acabou tendo outros problemas no Anhembi, apesar de o público ter mantido a animação durante quase toda a madrugada. O trânsito, presente no dia a dia do paulistano, chegou também ao sambódromo neste ano.
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Em situação nunca antes vista, o Anhembi teve congestionamento de carros alegóricos na área de dispersão após carro da Dragões da Real enroscar em fio, atrasar a entrada da Mancha Verde e gerar a série de atrasos.
O Anhembi ficou parcialmente sem luz nas arquibancadas e também nos camarotes. O relógio oficial, que marca o tempo dos desfiles, ficou travado, o que exigiu que membros da Liga Independente das Escolas de Samba de São Paulo ( LIESP ) usassem cronômetros manuais.
Por outro lado, novidades tecnológicas, alegria do público e homenagens, como as feitas à cidade de Atibaia, à ex-vereadora Marielle Franco (PSOL-RJ) e ao Líbano marcaram a primeira noite.
O desfile começou com a Barroca Zona Sul , que celebrou seu retorno ao Grupo Especial e contou a saga de Tereza de Benguela, guerreira africana que criou o quilombo do Quariterê, no Mato Grosso do século 18, mas contou com problemas sérios de evolução.
Na sequência, a Tom Maior fez um dos desfiles que mais chamou a atenção, celebrando o povo negro e homenageando a vereadora assassinada em 2018 Marielle Franco (PSOL-RJ). O enredo "É coisa de preto" ecoou no Anhembi, fez sucesso nas redes e ajudou a construir um bom desfile da tradicional escola que decepcionou em 2019.
A Dragões da Real , que vem crescendo e se aproximando do primeiro título de sua história, surgiu novamente como favorita ao título, apesar do carro que enroscou em fio e acabou atrasando a entrada do desfile seguinte, da atual campeã Mancha Verde. O "A revolução do riso - A arte de subverter o mundo pelo divino poder da alegria", do carnavalesco Mauro Quintaes, agitou o sambódromo em plena madrugada.
Mancha Verde , atual campeã do carnaval de São Paulo, percorreu a avenida com expectativa ainda maior após mais de uma hora de paralisação após carro da Dragões enroscar em fio e atrasar a entrada, e deu conta do recado. Com visual luxuoso, a escola contou o enredo "Pai! Perdoai, eles não sabem o que fazem", do multicampeão Jorge Freitas, e fez sucesso na avenida.
A Acadêmicos do Tatuapé homenageou a cidade de Atibaia e teve seu ponto alto com a bateria e a participação do cantor Celsinho Mody, que ajudaram a superar a pouca empolgação gerada pelo canto das alas e o visual desigual.
Por conta do atraso, a Império de Casa Verde desfilou quando o dia já clareava em São Paulo, já sem sambódromo cheio. Ainda assim, o brilho e efeitos especiais da escola animaram os presentes, mesmo sob chuva, e fazem a escola poder sonhar com o título. As fantasias também chamaram a atenção.
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Por fim, também de dia, a X-9 Paulistana se apresentou e contou com a chuva começando a cessar para finalizar bem o primeiro dia de quem foi ao Anhembi e conseguiu superar os desafios impostos pela chuva e o atraso e seguir até o final. A evolução não foi das melhores e a escola precisou correr para cumprir o tempo máximo. A bateria, somada ao samba-enredo forte, foi o ponto positivo.