Justin Timberlake
Justin Timberlake e Britney Spears namoraram entre 1998 e 2000. O casal se conheceu ainda na infância e tornou-se um fenômeno, principalmente no meio musical. Apesar do relacionamento ser aclamado pelos fãs e tabloides, o fim do casal foi conturbado, inclusive com boatos de que Britney teria traído Justin com o coreógrafo Wade Robson. Após o término, o cantor liberou a música e videoclipe Cry Me a River, onde Britney é apontada como traidora. Quase 20 anos depois, Justin se desculpou publicamente pelo ocorrido.