Desde a adolescência, a influenciadora chama atenção da mídia por comportamentos que geram debates.
Desde que passou a ganhar maior notoriedade na mídia, Kylie Jenner chama a atenção pela mudança física repentina em comparação a como era mais jovem. Apesar das críticas, Kylie nega ter feito cirurgias. No entanto, a influenciadora foi desmentida pelo médico das famosas, Simon Ourian, que listou o aumento dos seios e nádegas e a modelagem do quadril.
Kylie Jenner sempre mostrou para os seguidores a boa relação com a melhor amiga Jordyn Woods. No entanto, em 2019, a amizade ficou distante e os fãs perceberam. No mesmo ano, Jordyn confessou um caso extraconjugal com Tristan Thompson, marido de Khoe Kardashian, irmã de Kylie. A influenciadora cortou relações com Jordyn após a traição.
Não é novidade que a família Kardashian-Jenner é bem complicada. Em meados de 2017, Kylie e a ex-cunhada Blac China se envolveram num verdadeiro drama. Blac China, que namorava Rob Kardashian e é ex do rapper Tyga, passou a deixar mensagens ameaçadoras para Kylie, que estava namorando o ex-namorado da rapper, o cantor Tyga. Atualmente, todos os casais estão separados.
Kylie e as irmãs são constantemente acusadas de apropriação cultural. Ao aparecer com a pele mais escura que o normal, seguidores da influenciadora passaram a acusá-la de 'Blackfishing', quando uma pessoa tenta se passar por pessoas racializadas, como pretas e pardas.
Assim como as irmãs, Kylie Jenner também já cometeu a gafe do photoshop. Ao posar de biquíni na piscina, Kylie fez algumas modificações e esqueceu de outros detalhes. Ao postar, os seguidores repararam na borda distorcida da piscina. Pouco tempo depois, ela já havia apagado a foto e repostado uma com modificações mais discretas.
Kylie Jenner fez o maior mistério sobre o nome do filho nascido neste ano. Inclusive, ela ainda teria mudado a escolha. Aparentemente, o pequeno chamaria Wolf, mas a própria influenciadora voltou atrás e negou que aquele seria o nome. O primeiro nome do irmão de Stormi ainda é uma incógnita.
Dona de uma indústria de cosméticos, Kylie Jenner foi duramente criticada por ignorar protocolos sanitários ao visitar a fábrica. O julgamento se deve porque a influenciadora aparece em fotos sem materiais de proteção higiênicos, como luvas, rede de cabelo e protetores nos pés.
Kylie chamou atenção dos críticos novamente. A influenciadora, que prega um discurso pro-ambiente, foi flagrada fazendo voos de jatinho de curta duração, como, por exemplo, quando ela foi a uma cidade vizinha e demorou 17 minutos no jatinho. Kylie também foi criticada por usar o transporte aero por 3 minutos, em outra ocasião.
Recentemente, Kylie chamou a atenção dos donos do Instagram por criticar a plataforma. A influenciadora, que enriquece com os 364 milhões de seguidores, pede para que a rede social volte a valorizar mais as fotos do que os vídeos.
Em meados de 2018, Kylie causou alvoroço na web por ser apontada pela Forbes como a futura bilionária mais jovem. Em 2020, a revista retirou o título da influenciadora e a acusou de fraude. Segundo as análises, Kylie e a família teriam apresentado documentos que os fazem parecer mais ricos do que são. Após suspeitas, eles recalcularam o patrimonio de Kylie.
Kylie Jenner virou assunto nas redes sociais após Travis Scott ser acusado de infidelidade por uma suposta amante. A modelo Rojean Kar afirmou estar no mesmo set de filmagem que o rapper dirigia. Além disso, após levantar suspeita da web, a ex-affair de Travis entregou que ele trai Kylie "todas as noites" e disse ter sido convidada para a gravação do clipe. Travis negou o caso extraconjugal com a modelo e apontou não a conhecer.
Após rumores de traição entre Travis Scott e a modelo Rojean Kar, sites americanos anunciaram que Kylie estaria vendendo uma propriedade do casal. Situada na área de Beverly Hills, a mansão do casal foi colocada à venda por R$ 115 milhões. A residência de 900 m², comprada em 2018, possui 7 quartos, dez banheiros além de contar com sala de cinema e academia.
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